Как обновить python через pip?

Версия pip и версия питона разные. Я тоже сначала думал, что upgrade pip всё сразу обновляет.

Pip управляет пакетами внутри окружения и не заменяет сам интерпретатор Python. Поэтому после python -m pip install --upgrade pip версия Python остаётся прежней — это ожидаемо. Обновляйте интерпретатор через тот инструмент, которым он установлен: официальный установщик, Python Install Manager в Windows или пакетный менеджер вашей системы. В новом менеджере для управляемых установок предусмотрены команды обновления, но они не относятся к старому launcher с похожим именем py. Перед переходом сохраните список зависимостей проекта и проверьте совместимость библиотек. Для новой основной версии обычно создают новое виртуальное окружение, устанавливают зависимости и проверяют программу. Существующее окружение не становится автоматически окружением другой версии после установки нового Python. Проверяйте отдельно версию интерпретатора и версию pip.